فنول (با فرمول شیمیایی C₆H₅OH) یک ترکیب آلی ساده و معطر است که از یک حلقه بنزن متصل به یک گروه هیدروکسیل (-OH) تشکیل شده است. این ترکیب با نامهای هیدروکسیبنزن و اسید کربولیک نیز شناخته میشود.
ویژگیهای فیزیکی و شیمیایی
-
ظاهر: در حالت خالص، یک جامد بلوری بیرنگ تا سفید رنگ اس
-
دمای ذوب: حدود ۴۲ درجه سانتیگراد (۱۰۸ درجه فارنهایت).
-
حلالیت: در آب نسبتاً محلول است و خاصیت اسیدی ضعیفی از خود نشان میدهد (به دلیل جدایش یون H⁺ از گروه هیدروکسیل).
-
بوی مشخص: بوی تند و داروگونه دارد.
-
ایجاد کمپلکس رنگی: بسیاری از فنولها در محلولهای رقیق با برخی مواد، ایجاد رنگ میکنند (مانند واکنش با کلرید فریک که تولید رنگ بنفش میکند).
تاریخچه کشف
-
برای اولین بار در سال ۱۸۳۴ توسط فریدلیب فردیناند رونگه از تقطیر زغالسنگ استخراج شد.
-
آگوست لوران در سال ۱۸۴۱ آن را به شکل خالص جداسازی کرد و خواص آن را بررسی نمود. او حتی اثرات بیحسی موضعی آن را روی دندان آزمایش کرد.
-
روشهای سنتز مختلفی در دهههای بعدی ابداع شد، از جمله روش راشیگ که در تولید صنعتی اهمیت یافت.
روشهای تولید
فنول به روشهای مختلفی تولید میشود:
۱. روش سنتی از زغالسنگ: در گذشته عمدتاً از تقطیر زغالسنگ بهدست میآمد.
۲. فرآیندهای صنعتی مدرن:
* فرآیند کومن (Hock Process): رایجترین روش صنعتی است که از بنزن و پروپیلن شروع میشود و در نهایت به فنول و استون میرسد.
* اکسیداسیون تولوئن.
* هیدرولیز کلروبنزن.
۳. روشهای نوین بیوتکنولوژیک: محققان (مانند تیم دانشگاه ناگویای ژاپن) با استفاده از مهندسی ژنتیک، آنزیمهای باکتریهایی مانند E. coli (سیتوکروم P450) را طوری تغییر دادهاند که بتوانند بنزن را مستقیماً و در شرایط ملایمتر به فنول تبدیل کنند. این روشها دوستدار محیطزیستتر هستند اما هنوز در مقیاس صنعتی کاملاً جایگزین روشهای شیمیایی نشدهاند.
کابین آسانسور لاکچری: بیانیه معماری و فلسفه حضور